パラトルエンスルホニルクロライド(p-Toluenesulfonyl chloride)

トルエンのパラ位に塩化スルホニル基(-SO2Cl)が結合した有機硫黄・塩素化合物です。常温常圧では無色から白色の結晶または結晶性粉末として存在し、特有の刺すような刺激臭(塩化水素様臭)を放ちます。水と反応すると徐々に加水分解を起こし、パラトルエンスルホン酸と塩化水素(塩酸)に分解します。一方、ジエチルエーテル、ベンゼン、クロロホルム、アセトンなどの各種有機溶媒によく溶けます。有機合成化学において、アルコール類をトシル化(トシル基:-Ts の導入)して離脱基としての能力を高めるための最も代表的なトシル化試薬として極めて広く利用されています。可燃性の固体であり、強い腐食性および催涙性・刺激性を持つため、湿気の遮断と適切な保護具の着用による厳重な管理が必要です。
別名:パラトルエンスルホニルクロライド、p-トルエンスルホン酸クロリド、トシルクロリド、塩化トシル、TsCl、p-Toluenesulfonyl chloride

レンタル
対象機種
ガス名 パラトルエンスルホニルクロライド 分子式
(化学式)
C7H7ClO2S
状態 固体
色 無色から白色
臭気 特有の刺すような強い刺激臭・塩化水素様臭(催涙性を伴う)
燃焼
範囲 vol%
– 爆発等級 – 発火度 G1
用途
  • ・有機合成化学におけるトシル化試薬(アルコールのヒドロキシ基を良好な離脱基であるトシル基へ変換)、医薬品・農薬・染料の製造中間体、アミンの保護試薬(トシルアミドの形成)。
危険
情報
  • ・可燃性の固体であり、火気や熱、火花などの着火源によって燃焼するリスクがあります(引火点は約128度前後※閉鎖式)。
  • ・空気中の水分や水蒸気と接触すると徐々に加水分解し、腐食性および有毒性の高い塩化水素ガス(HCl)やパラトルエンスルホン酸を生成します。
人体の
影響
  • ・強い腐食性および刺激作用、並びに粉塵や発生ガスの吸入による気道損傷が確認されています。
  • ・直接触れると強い刺激および腐食作用により、化学やけど、赤み、痛み、潰瘍を引き起こします。
  • ・誤って呑み込むと口腔から消化管の粘膜を著しく侵食・破壊し、激しい腹痛、吐き気、組織壊死を引き起こします。

爆発等級の分類
爆発等級は、爆発性ガスの標準容器による火災逸走を生ずるスキの最小値

爆発
等級
スキの奥行25mmにおいて火炎逸走を生ずるスキの最小値
1 0.6mmを超えるもの
2 0.4mmを超え、0.6mm以下のもの
3 0.4mm以下のもの
  発火度の分類
発火度は、爆発性ガスの発火温度に従って、下表のように6等級に分類する。

発火度 発火温度
G1 450℃を超えるもの。
G2 300℃を超え450℃以下のもの。
G3 200℃を超え300℃以下のもの。
G4 135℃を超え200℃以下のもの。
G5 100℃を超え135℃以下のもの。
G6 85℃を超え100℃以下のもの。


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