ピロール(Pyrrole)

1つの窒素原子を含む5員環の複素環芳香族化合物（アゾール類）の一種です。コールタールや骨油中に含まれるほか、フランとアンモニアの反応（パール・クノール合成等）などによって工業的に合成されます。水には溶けにくい（微溶）ですが、エタノール、ジエチルエーテル、ベンゼン、クロロホルムなどの多くの有機溶剤に任意の割合で極めてよく溶けます。分子内に4π電子系と窒素の孤立電子対による6π電子芳香族性を持ち、生体内ではポルフィリン環（ヘモグロビンやクロロフィル等）やビタミンB12、抗物質などの基本骨格として極めて重要な役割を果たしています。導電性高分子（ポリピロール）の原料や、医薬品、農薬、色素、有機反応用試薬・溶剤として幅広く使用されています。引火性のある可燃性液体であり、光や空気に触れると容易に酸化・重合して着色・樹脂化する性質を持つため適切な取り扱いが必要です。
別名：アゾール、1H-ピロール、イミドール